Ruimte gereserveerd voor reclame

Naamgeving van Alkenen en Alkynen

Zorg ervoor dat je bekend bent met de informatie uit de les naamgeving van alkanen.


Alkenen (CnH2n), soms ook olefinen genoemd, zijn koolwaterstoffen net zoals alkanen, maar dan met ten minste één dubbele binding tussen twee koolstofatomen. Alkenen komen in de natuur veel voor, bijvoorbeeld als hormonen bij planten (zoals etheen) of als geur- en smaakaroma's (zoals limoneen). Bij alkynen (CnH2n-2) is er ten minste één driedubbele binding tussen twee koolstofatomen aanwezig. Alkynen komen ook beperkt voor in de natuur (zoals tararizuur) en in sommige geneesmiddelen. Analoog aan alkanen bestaan er ook cycloalkenen en cycloalkynen.


Naamgeving van alkenen

De algemene naamgeving van alkenen is analoog aan die van alkanen. Zoek de langste koolstofketen om te stam te bepalen en nummer dan de substituenten. Omdat de keten nu een dubbele binding bevat eindigt de naam van het molecule nu op -een in plaats van -aan, zoals bij etheen en propeen. Bij langere alkenen moet ook de positie van de dubbele binding in de naam aangegeven worden, hierbij wordt altijd het laagste nummer gekozen. Vergelijk bijvoorbeeld but-1-een (NIET but-3-een) en but-2-een.

Let op, er zijn oudere naamgevingsregels die de positie van de dubbele binding vóór de stamnaam zetten: 1-buteen is dus een oudere naam voor but-1-een.


Wanneer er meerdere dubbele bindingen aanwezig zijn worden opnieuw de voorvoegsels di-, tri- enzovoort gebruikt. Zie bijvoorbeeld buta-1,3-dieen.

Als substituent

Wanneer de dubbele binding niet onderdeel is van de langste koolstofketen verandert deze dubbele binding de naam van het substituent. Als het substituent verbonden is met de hoofdketen via de dubbele binding wordt dit een alkylideen, anders wordt het een alkenyl. Vergelijk bijvoorbeeld ethylideenheptaan met ethenylheptaan.

Naamgeving van alkynen

Het enige verschil ten opzichte van alkenen is dat de naam van een alkyn eindigt op -yn in plaats van -een of -aan, zoals bij ethyn en propyn. Ook hier moet de positie van de driedubbele binding aangegeven worden wanneer er meerdere mogelijkheden zijn, zoals bij but-1-yn en but-2-yn.

Een molecule met bijvoorbeeld twee driedubbele bindingen is een -diyn, analoog aan de diënen. Zie bijvoorbeeld butadiyn.

Wanneer de driedubbele binding niet onderdeel is van de langste koolstofketen wordt dit substituent een alkynyl. Zie bijvoorbeeld 4-ethynylheptaan.

Naamgeving van alkenynen

Een molecule kan ook tegelijkertijd dubbele én driedubbele bindingen bevatten. In dit geval begint de nummering bij voorkeur bij de dubbele of driedubbele binding die het laagste nummer heeft. Wanneer zowel de dubbele als de driedubbele binding op dezelfde positie zitten krijgt de dubbele binding de voorkeur (het alkeen dus). De algemene naam voor deze combinatiemoleculen is stam-X-een-Y-yn (altijd alfabetisch, dus de -een komt altijd voor de -yn). Zie bijvoorbeeld de stof hexa-1,3-dieen-5-yn.

Naamgeving van cycloalkenen en -alkynen

Analoog aan de alkanen bestaan er ook cycloalkenen en cycloalkynen. De naamgeving is exact hetzelfde, op het achtervoegsel na. Zie bijvoorbeeld cyclohexeen en cyclohexyn.


Oefenen