Reacties van Epoxiden
Epoxiden, ook wel oxiranen, zijn zeer reactieve stoffen met een cyclische ethergroep bestaande uit drie atomen. Op deze ring staat veel spanning, wat de reactiviteit van epoxiden verklaart. In deze les bespreken we enkele van de reacties van deze stoffen, maar omdat de software op het moment van schrijven nog in ontwikkeling is kunnen we nog niet alle mogelijke reacties bespreken.
Synthese van epoxiden
Epoxiden kunnen gemaakt worden uit alkenen met behulp van een peroxide (zoals mCPBA) of uit een simpele reactie van etheen met zuurstof.
Nucleofiele substitutie van epoxiden
Onder zure omstandigheden kan de zuurstof van het epoxide een proton afpakken waarna een nucleofiel overblijft. Dit nucleofiel zal dan preferentiëel de meest gesubstituëerde koolstof van de epoxidegroep aanvallen en de ontstane OH+ groep naar de andere koolstof dwingen. Er kunnen dus soms twee reactieproducten ontstaan. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie (het eerste reactieproduct is dus het hoofdproduct).
In neutrale of basische omstandigheden kan het nucleofiel rechtstreeks de epoxidegroep aanvallen. Hier blijft dan een negatieve zuurstof over, welke een proton afpakt van bijvoorbeeld het solvent. Doordat de nucleofiel rechtstreeks aanvalt bepaalt hier sterische hinder wat het hoofdproduct wordt. In deze omstandigheden komt de nucleofiel dus aan de minst gesubstituëerde koolstof. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie (let op het hoofdproduct).
Alcoholsynthese via epoxiden uit alkenen
Merk op dat het mogelijk is alcoholen uit alkenen te vormen zonder carbokationherschikkingen door eerst een epoxide te vormen. Zie de onderstaande opeenvolgende reacties.
Oefenen