Reacties van Alcoholen
Alcoholen zijn veelgebruikte stoffen in de organische chemie. Ze zijn één van de meest voorkomende organische stoffen, gemakkelijk op grote schaal te produceren door vergisting van suikers en eenvoudig om te vormen naar andere verbindingen. Chemisch gezien zijn ze vergelijkbaar met water, waarbij één van de waterstoffen is vervangen door een koolstofketen. Alcoholen hebben dus ook een vergelijkbare zuursterkte als water (pKa ≈ 16 bij kamertemperatuur).
Het meest bekende alcohol is ethanol (ook wel ethyl alcohol of gewoon "alcohol"). Dit is het alcohol dat voorkomt in alcoholische dranken, farmaca en ontsmettingsmiddelen. Een ander bekend alcohol is methanol (ook wel methyl alcohol), welke gebruikt wordt voor de synthese van formaldehyde en in antivriesoplossingen. Beide alcoholen worden ook gebruikt als solvent en in brandstoffen. Methanol is zeer toxisch vergeleken met ethanol en bij intoxicatie kan ethanol gebruikt worden als antigif.
Soorten reacties
- Oxidatie van alcoholen
- Reacties van alcoholen met actieve metalen
- Substitutiereacties van alcoholen
- Dehydratatie van alcoholen
Samenvatting
Welke reacties ondergaan alcoholen?
Alcoholen ondergaan oxidatiereacties tot ketonen, aldehyden of carbonzuren; reacties met alkalimetalen tot zeer sterk basische zouten; nucleofiele substitutiereacties na "activatie" van de OH-groep en dehydratatiereacties (eliminatie van water) onder invloed van hitte en een katalysator.
Meer informatieWat gebeurt er bij oxidatie van een alcohol?
Een alcohol wordt, afhankelijk van zijn structuur, geoxideerd tot een keton of een carbonzuur onder invloed van een sterke oxidator zoals chroomzuur. Een zwakkere oxidator kan een alcohol ook omzetten naar een aldehyde.
Meer informatieHoe kunnen alcoholen subsitutiereacties ondergaan?
Alcoholen moeten eerst worden geactiveerd voordat een nucleofiele substitutie mogelijk is. Dit kan door het alcohol te protoneren, te laten reageren met fosforhaliden of door het alcohol om te zetten naar een sulfonaatester. De gevormde stof kan daarna gemakkelijker door een nucleofiel aangevallen worden.
Meer informatieWat gebeurt er bij dehydratatie van een alcohol?
Bij dehydratatie van een alcohol verliest het een watermolecuul en wordt het meest stabiele alkeen gevormd. Afhankelijk van de structuur van het alcohol kunnen er andere reacties in competitie treden waardoor bijproducten gevormd worden (zoals ethers).
Meer informatieWat is een alkoxide?
Een alkoxide is een zeer sterk basisch zout dat gevormd wordt na de reactie van een alcohol met vast natrium. Het is in principe een gedeprotoneerd alcohol. Het alkoxide kan gebruikt worden voor verdere reacties of om een oplossing sterk basisch te maken. Hierbij ontstaat ook waterstofgas.
Meer informatie